John blev gift med Matilda Bryant den 19 maj 1833 i La Porte, Indiana, USA. Matilda (datter af Josiah Bryant, Jr. og Mary Turman) blev født den 25 sep. 1812 i Montgomery, Kentucky, USA; døde den 26 mar. 1891 i West Creek, Lake, Indiana, USA; blev begravet i 1891 i Lowell, Lake, Indiana, United States. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Simon Truman Bailey blev født den 26 mar. 1838 i Lake, Indiana, USA; døde den 16 jun. 1918 i Battle Ground, Tippecanoe, Indiana, USA.
2. Mary E Bailey blev født i 1834 i La Porte, Indiana, USA; døde den 28 jan. 1907.
3. Josiah Bryant Bailey blev født den 23 okt. 1835 i Door Village, LaPorte, Indiana, United States; døde den 25 nov. 1902 i WestCreek, Lake, Indiana, United States, USA; blev begravet i 1902 i Lowell, Lake, Indiana, United States.