Josiah blev gift med Mary Lyon den 10 dec. 1678 i Dorchester, Suffolk, Massachusetts, USA. Mary (datter af Peter Lyon, I og Ann Tolman) blev født den 4 sep. 1650 i Dorchester, Suffolk, Massachusetts, USA; blev døbt den 20 jun. 1651 i Dorchester, Suffolk, Massachusetts, USA; døde den 27 jul. 1730 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; blev begravet i Walnut Street Cemetery, Brookline, Suffolk, Massachusetts Bay Colony, British Colonial America. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Hannah Winchester blev født den 11 jan. 1679 i Bristol, Bristol, Lincoln, Massachusetts Bay, British Colonial America; blev døbt den 28 mar. 1680 i Roxbury, Suffolk, Massachusetts, USA; døde den 22 nov. 1717 i Roxbury, Suffolk, Massachusetts, USA; blev begravet den 22 nov. 1717 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA.
2. Josiah Winchester blev født den 25 dec. 1681 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; blev døbt den 1 jan. 1682 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; døde den 28 apr. 1724 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; blev begravet den 1 maj 1724.
3. Henry Winchester blev født i 1682 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; døde den 26 jun. 1750 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; blev begravet i jun. 1750 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA.
4. Ebenezer Winchester blev født den 1 mar. 1683 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; blev døbt den 9 mar. 1683 i Roxbury, Suffolk, Massachusetts, USA; døde den 10 aug. 1684.
5. Mary Winchester blev født den 15 sep. 1685 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; blev døbt den 20 sep. 1685 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; døde i 1726.
6. Amariah Winchester blev født den 4 apr. 1687 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; døde den 15 sep. 1752 i Montville, New London, Connecticut, USA.
7. Amariah Winchester, Sr blev født den 8 apr. 1688 i Roxbury, Boston, Suffolk, Massachusetts Bay Colony, British Colonial America; blev døbt den 8 apr. 1688 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; døde den 10 okt. 1766 i Ashford, Windham, Connecticut, USA; blev begravet den 10 okt. 1766 i Pomfret, Winham, Conneticut, USA.
8. Elhanan Winchester, I blev født den 14 mar. 1692 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; blev døbt mellem jan. 1691 og jan. 1692 i Brookline, Norfolk, Massachusetts, USA; døde i jul. 1752 i Roxbury, Suffolk, Massachusetts, USA.