Henry blev gift med Susan Matilda Stringfellow den 18 dec. 1866 i Calhoun, Arkansas, USA. Susan (datter af John McDaniel Stringfellow og Sarah Jane Carroll) blev født den 19 jul. 1849 i Tennessee, USA; døde den 26 apr. 1885 i Grapevine, Tarrant, Texas, USA; blev begravet i apr. 1885 i Texas, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Docia Annie Bennett blev født cirka 1869 i Frio, Texas, USA; døde den 11 jun. 1929 i Fort Worth, Tarrant, Texas, USA; blev begravet den 12 jun. 1929 i Grapevine Cemetery, Grapevine, Tarrant, Texas, USA.
2. Mollie Lee Bennett blev født den 9 sep. 1870 i Texas, USA; døde den 26 jan. 1923 i Dallas, Texas, USA; blev begravet i jan. 1923 i Grapevine Ceme., Grapevine, Tarrant Co., Texas.
3. William Madison Bennett blev født cirka 1871 i Frio, Texas, USA; og døde.
4. John Henry Bennett, Sr blev født i 1874 i Grapevine, Tarrant, Texas, USA; døde den 14 jul. 1952 i Denton, Denton, Texas, USA; blev begravet den 15 jul. 1952 i Roselawn Cemetery, Denton, Denton, Texas, USA.
5. Rufus Edward Bennett blev født den 22 aug. 1876 i Frio, Texas, USA; døde den 1 jun. 1948 i Durant, Bryan, Oklahoma, USA; blev begravet i 1948 i Durant, Bryan, Oklahoma, USA.
6. Jesse Carroll Bennett blev født den 21 apr. 1878 i Tarrant, Texas, USA; døde den 9 mar. 1930 i Fort Worth, Tarrant, Texas, USA; blev begravet i Grapevine Cemetery, Grapevine, Tarrant, Texas, USA.
7. Jennetta Bennett blev født cirka 1880 i Frio, Texas, USA; og døde.
8. Susan Bennett blev født i 1882 i Grapevine, Tarrant, Texas, USA; og døde.