Henry blev gift med Mollie Lee Bennett den 6 aug. 1885 i Dallas, Tarrant, Texas, USA. Mollie (datter af Henry Bernard Bennett og Susan Matilda Stringfellow) blev født den 9 sep. 1870 i Texas, USA; døde den 26 jan. 1923 i Dallas, Texas, USA; blev begravet i jan. 1923 i Grapevine Ceme., Grapevine, Tarrant Co., Texas. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Pruitt blev født i 1886 i Dallas, Texas, USA; døde før 1900 i Chickasaw Township, Pontotoc, Oklahoma, United States.
2. Suzie Elizabeth Pruitt blev født den 18 dec. 1888 i Dallas, Texas, USA; døde den 17 dec. 1940 i Dallas, Dallas, Texas, USA; blev begravet den 18 dec. 1940 i Dallas, Dallas, Texas, USA.
3. Nettie Mae Pruitt blev født den 24 mar. 1891 i Dallas, Texas, USA; døde den 16 mar. 1968 i Tarrant, Texas, USA; blev begravet i mar. 1968 i Texas, USA.
4. Emma Juanita Pruitt blev født i maj 1893 i Colbert, Bryan, Oklahoma, USA; døde den 23 jan. 1956 i Dallas, Texas, USA; blev begravet i jan. 1956 i Texas, USA.
5. David Henry Pruitt blev født den 12 aug. 1895 i Durant, Bryan, Oklahoma, USA; døde den 18 nov. 1950 i Dallas, Texas, USA.
6. Mamie Cordell Pruitt blev født den 14 maj 1898 i Durant, Bryan, Oklahoma, USA; døde den 8 mar. 1991 i Temple, Bell, Texas, USA; blev begravet i 1991 i Dallas, Dallas, Texas, USA.
7. James Arthur Pruitt, Sr blev født den 28 aug. 1900 i Bryan, Oklahoma, United States; døde den 27 maj 1978 i Kaufman, Texas, United States; blev begravet i maj 1978 i Texas, USA.
8. Della Florence Pruitt blev født den 20 feb. 1903 i Durant, Bryan, Oklahoma, USA; døde den 17 feb. 1984 i Littleton, Arapahoe, Colorado, United States; blev begravet i 1984 i Houston, Harris, Texas, United States.