John blev gift med Anne May Howard den 10 sep. 1882 i O'Brien, Iowa, USA. Anne (datter af Benjamin Coleman Howard og Anne Meeker) blev født i 1866 i Broome, New York, USA; døde den 6 okt. 1925 i Oak Park, Cook, Illinois, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Bessie May Deary blev født den 5 sep. 1895 i Chicago, Cook, Illinois, USA; og døde.
2. Bessie Hoffman blev født den 5 sep. 1905 i Chicago, Cook, Illinois, USA; døde den 4 feb. 1945 i Norwood Park, Cook, Illinois, USA; blev begravet i Arlington, Bureau, Illinois, USA.
3. Amy Dale Deary blev født i 1903 i Illinois, USA; og døde.
4. Roy Deary blev født i 1889 i Illinois, USA; døde i apr. 1971 i Cook, Illinois, USA.
5. James N. Deary blev født den 7 dec. 1883 i Paullina, O'Brien, Iowa, USA; og døde.