Gwendoline blev gift med John Strange Churchill den 8 aug. 1908 i Phoenix Park, Dublin, Dublin, Ireland. John (søn af Lord Randolph Henry Spencer-Churchill og Jeanette Jerome) blev født den 4 feb. 1880 i Phoenix Park, Dublin, Ireland; døde den 23 feb. 1947 i Oxford, Oxfordshire, England; blev begravet den 27 feb. 1947 i St Martin's Church, Bladon, Near Woodstock, Oxfordshire. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Henry Winston Spencer-Churchill blev født den 25 maj 1913 i England; døde den 19 mar. 2002 i Winchester, Hampshire, England.
2. John George Spencer-Churchill blev født den 31 maj 1909 i London, London, England; døde den 23 jun. 1992 i London, England.
3. Anne Clarissa Spencer Churchill blev født den 28 jun. 1920 i Kensington, London, England; døde den 14 jan. 1977.