Randolph blev gift med Clarissa Mansfield den 3 jan. 1822 i Portage, Ohio, USA. Clarissa (datter af Ira Mansfield og Sukey Kirtland) blev født den 6 nov. 1800 i Atwater, Portage, Ohio, USA; blev begravet i Atwater Cemetery, Atwater, Portage, Ohio, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Randall Whittlesey blev født den 30 aug. 1842 i Atwater, Portage, Ohio, USA; døde den 24 mar. 1914 i Atwater, Portage, Ohio, USA; blev begravet den 26 mar. 1914 i Atwater, Portage, Ohio, USA.
2. Patrick Whittlesey blev født den 23 aug. 1823 i Atwater, Portage, Ohio, USA; blev begravet i Mount Rest Cemetery, St Johns, Clinton, Michigan, USA.
3. Friend Whittlesey blev født den 10 apr. 1830 i Atwater, Portage, Ohio, USA; døde i 1903.
4. Clara Whittlesey blev født den 8 sep. 1846 i Atwater, Portage, Ohio, USA; døde den 1 okt. 1935 i Edinburg, Portage, Ohio, USA; blev begravet den 3 okt. 1935 i Edinburg, Portage, Ohio, USA.
5. Henry Edgar Whittlesey blev født den 9 mar. 1828 i Atwater, Portage, Ohio, USA; døde den 20 jun. 1905 i Atwater, Portage, Ohio, USA.