Stephen blev gift med Mary Gray Pearson den 7 feb. 1846 i Salt Lake City, Salt Lake, Utah, USA. Mary (datter af Thomas Pearson og Catharine Spickernagel) blev født den 2 okt. 1828 i Chautauqua, New York, USA; døde den 7 jul. 1905 i Mesa, Maricopa, Arizona, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Emmiline C. Winchester blev født cirka 1846 i Elk Creek, Erie, Pennsylvania, USA.
2. William Crisman Winchester blev født cirka 1850 i Elk Creek, Erie, Pennsylvania, USA.
3. Maria Winchester blev født den 29 feb. 1852 i Salt Lake City, Salt Lake, Utah, USA; døde den 28 feb. 1925 i Jackson, Oregon, USA.
4. Catherine Nancy Winchester blev født i 1850 i New York, USA; døde i 1883.
5. Maria Winchester blev født cirka 1848 i Elk Creek, Erie, Pennsylvania, USA.